Naoorlogse jaren
Na de oorlog wordt het perspectief op voortzetting van Jan zijn bedrijf en dat van vele collega’s in het land snel kleiner. Als geen ander voorziet hij de onomkeerbaarheid van die trend en Jan moet zich bij het onvermijdelijke hebben neergelegd. In die tijd wandelt Jan met zijn 6-jarige kleinzoon Wim van Rooijen Wzn aan de hand door de werkplaats.
Schrijvend in 2007 herinnert Wim van Rooijen Wzn zich nog de reactie van zijn opa toen hij, onder de indruk van alle machines, enthousiast had geroepen:
Later word ik ook klompenboer ! Opa: Jongen, er zijn voor jou veel mooiere beroepen. Als jij groot bent, loopt er niemand meer op klompen, want dat is dan uit de tijd.
Op 17 mei 1947, in hun huis op Haanwijk 6, vieren Jan en Riek hun 40-jarig huwelijksjubileum. Met de kinderen en aanhang gaan zij op de foto. Staande rond het bruidspaar van links naar rechts:

Tine Versloot met zoon Eef gehuwd 26 oktober 1938,
dochter Bep met Wim van Rooijen gehuwd 1 mei 1935,
dochter Mien met Frans van Rooijen gehuwd 28 juli 1937en
Jo van der Wiel met zoon Piet gehuwd 29 januari 1947
Op deze feestelijke dag is Jan Versloot en zijn dochter *1908 Mien uitgenodigd.
Jan Versloot levert een onvergetelijke bijdrage aan het jubileum met een veertig verzen tellende ode aan het leven van het bruidspaar.
Maar deze zo gelukkige dag samen met kinderen en familie wordt één van de laatste voor Jan en Riek. Anderhalf jaar later, op 12 november 1948, overlijdt Riek op de leeftijd van 72 jaar. Jan blijft na haar overlijden nog een aantal jaren actief als bestuurder van zijn NBK en als zodanig ook in andere verbanden en vakorganisaties.
Een andere functie, die van Ambtenaar van de Burgerlijke Stand van Harmelen, legt hij op 1 mei 1949 neer. Tussen 23 november 1923 en 1 mei 1949 verbindt Jan van den Berg als Ambtenaar van de Burgerlijke Stand van Harmelen een groot aantal mensen in de echt. Hij moet dit werk met veel plezier hebben gedaan. Om daarvoor ruimte te maken in een immer volle agenda, moet hij zich weleens in bochten hebben gewrongen. Dat kan haast niet anders.
In de jaren na het overlijden van Riek kan Jan rekenen op aandacht en hulp bij praktische zaken van zijn jongste zoon Piet en zijn vrouw Jo. Zij zijn na hun trouwen in 1947 in Harmelen blijven wonen en zijn medio 1952 met hun kinderen Rike *1948 en Johan *1950 bij Jan in komen wonen. Zo gebeurt het dat zijn jongste kleinkind Bas *1954 na zijn dochters Bep en Mien, zijn beide zoons Eef en Piet als vijfde in zijn woning ter wereld komt. Jan van den Berg weet zijn kleinkinderen met speelgoed te verwennen.
Kleinzoon Johan *1950 herinnert zich in 2007 dat opa hem meenam naar zijn werkplaats waar hij stapels klompen beschilderde. Ook was opa vaak achter zijn bureau te vinden. Pas in 1955, drie en zeventig jaar oud, vindt hij het tijd worden om afscheid te nemen van zijn NBK. Vanaf 1934, 21 jaar lang heeft hij die helpen besturen .
De landelijke kranten blijft Jan lezen met oog voor vacature-advertenties. Het typeert de vader in Jan van den Berg wanneer hij zijn eigen geluk ondergeschikt maakt aan dat van zijn zoon en besluit zijn zoon te attenderen op een vacature bij DAF in Eindhoven. De sollicitatie wordt een succes en op een koude dag in november 1955 rijdt de verhuiswagen voor. Het wordt dan allengs stiller om hem heen. Zijn nichtje en huishoudster, Corrie van der Hoeven *1919 , dochter van zwager Jan van der Hoeven, blijft hem opzoeken en helpen in huis. Een paar jaar later komt het echtpaar Heemskerk bij hem inwonen.
Jan zoekt in die jaren nog regelmatig zijn kinderen op en reist per bus en trein naar Voorburg, Eindhoven, De Meern en Utrecht. Bij één van zijn bezoekjes verrast hij zijn beide dochters met voor elk een pen en krijt tekening. Het is een kleurrijk aandenken aan vertrouwd plekje in Harmelen. Ieder kind en vrijwel ieder kleinkind kent het. Het is de enige plek waar de kerk en de klompenwerkplaats van Jan van den Berg samen spiegelen in de Rijn.

Na een lichte beroerte in 1955 met gestaag toenemende klachten de jaren daarna wordt
Jan begin december 1958 opgenomen in een Woerdens ziekenhuis.
Daar overlijdt hij op 30 december, 76 jaar oud. Jan van den Berg, weduwnaar van Hendrika van der Hoeven, vader en grootvader, bestuurder en klompenmaker
wordt op 3 januari 1959 op de algemene begraafplaats van Harmelen begraven.
Tien maanden later, op 24 oktober 1959, overlijdt ook zijn neef, mentor en inspirator Jan Versloot, 95 jaar oud.