Jonge jaren
Jan van den Berg groeit op in het gezin van Pieter van den Berg*1840 en Elisabeth Oskam*1845. Zijn vader is graanhandelaar in goede doen en zijn moeder een niet onbemiddelde boeren dochter. Wanneer Jan op 17 juli 1882 wordt geboren, woont het gezin met drie kinderen al enige jaren in een ruime en goed gemeubileerde woning aan de Hoogenweg, wijk A nummer 244 in Zeist. Twee maanden voordat Jan zes jaar wordt, overlijdt zijn moeder.
Zijn vader hertrouwt en zodra Jan de lagere school in Zeist heeft doorlopen, brengt Pieter zijn zoon onder in het gezin van zijn neef Jan Versloot*1864, een klompenmaker en de oudste zoon van een zus van Pieter.
Met Jan erbij telt het gezin van deze 18 jaar oudere neef en zijn vrouw Maria Oskam*1866 drie kinderen: twee kleintjes en het 12-jarige pleegkind Jan van den Berg. Daarna blijft het gezin groeien en telt tenslotte veertien kinderen. Jan Versloot woont met zijn gezin in het buurtschap Putkop op de zuidelijke oever van de de Rijn. Daar, op circa 2 kilometer van het dorp Harmelen, heeft hij zijn klompenmakerij ondergebracht in een gebouw van twee verdiepingen, geschikt voor machines en met voldoende ruimte om er enkele jongens al werkend het vak van klompenmaker te leren. 
Jan Versloot laat buiten en binnen de werkplaats foto’s maken van jonge jongens, bezig met machinaal schuurwerk en handwerk. Hier slijpt Jan het blokmes en hanteert een andere leerling de voorboor. De maatschappelijke betrokkenheid en belezenheid van zijn neef, kan Jan van den Berg niet zijn ontgaan. Neef Jan Versloot is al vroeg in zijn jonge leven actief in het verenigingsleven en speelt een belangrijke rol bij het stichten van kerk en school in Harmelen. Ook de vader van Jan van den Berg, Pieter van den Berg, heeft in zijn jonge jaren royaal bijgedragen aan het stichten van school en kerk in Zeist.
Hij liet zich inspireren door dezelfde man die Jan Versloot zoveel werk voor kerk en school doet verzetten : Abraham Kuyper.
De zestienjarige Jan wordt rond 1898 lid van de plaatselijke J.V.: De Gereformeerde Jongelingsvereniging “ Timotheus “. Daar maakt hij kennis met Jan van der Hoeven*1886, de broer van zijn toekomstige vrouw Hendrika (Riek) van der Hoeven*1876.
Meer dan eens belanden beide jongens ook vele jaren later samen op de foto.
Waarschijnlijk ter gelegenheid van hun verloving gaan Jan van den Berg en zijn Riek samen op de foto.
Aan het eind van de 19e eeuw wordt elke jongen op zijn 19e opgeroepen om zijn dienstplicht in de Nationale Militie te vervullen.
Na een eerste keuring in december 1901 wordt Jan enkele maanden later op grond van medische ongeschiktheid ontslagen.
Teruggekeerd in Harmelen houdt die ongeschiktheid hem en Riek niet tegen toekomstplannen te maken en al gauw te beginnen met uitvoeren.